一、课程基本信息

二、课程思政建设总体思路

课程思政建设目标：在有机化学实验教学过程中，以“立德树人”为理念，融入我国著名有机化学家的事迹，增强学生的专业自豪感和家国情怀，激发对化学学科的学习热情；引导学生直观感受到有机化学与生活的联系、对人类社会的贡献，使学生体会到科学创新对于时代发展的重要性，将思政工作贯穿于实验教学全过程。

思政内容挖掘及教学融入：《有机化学实验》获2019年九江学院校级在线开放课程立项，《基于CuAAC反应合成三氮唑香豆素虚拟仿真实验》获2022年江西省虚拟仿真本科一流课程。《有机化学实验》始终坚持“线下实验室教学”和“线上开放课程、虚拟仿真教学”相融合的教学模式，引导学生体验分析探究-辩证思维形成的过程，培养其思考能力、创新精神及科学素养。

例如：在《2-甲基-2-己醇的制备》课程思政教学中，通过融入我国著名有机化学家丁奎岭的事迹，增强学生的专业自豪感和家国情怀，激发对化学学科的学习热情。在《从茶叶中提取咖啡因》课程思政教学中，从我国传统的茶文化，引申到茶叶主要功能成分咖啡因，将我国传统中医药文化与有机化学实验方法相结合，让学生理解和体会化学在人类衣食住行中的重要性，培养学生分析和解决生活中化学问题的能力，激励学生向屠呦呦等老一辈科学家学习，帮助学生树立严谨的科学精神，以及脚踏实地、锲而不舍的科学探索精神。

三、课程思政典型教学案例

（一）案例名称

《2-甲基-2-己醇的制备》课程思政教学设计

（二）教学目标

知识和能力目标：

(1)熟练掌握无水无氧操作技术和制备2-甲基-2-己醇的操作方法；

(2)进一步巩固回流、萃取、蒸馏等基本操作，并会运用于具体实验操作中。

课程思政目标：

(1)通过融入我国著名有机化学家丁奎岭的故事，进行德育渗透，培养科学探索精神；

(2)通过1912年诺贝尔化学奖法国Victor Grignard科学家的格氏试剂发现史讲解，引导学生体验分析探究-辩证思维形成的过程；

(3)通过介绍我院教师对于金属有机试剂，如格氏试剂方面的研究工作，激发学生化学学习热情，培养勇于思考和探索的精神；

(4)提示丙酮等有机试剂的毒害性，提高学生保护环境、实验安全意识。

（三）教学设计与组织实施

1.课前实验预习

教学内容：

(1)结合实验教材和学习通，深入理解格氏试剂的制备原理及应用；

(2)查阅并理解实验使用试剂的配置方法和计算用量，仪器的规范使用要求和注意事项。

思政元素：以近年来发生的多起化学品安全事故，引入实验安全和思政教育。

学生活动：学生完成学习通中《有机化学实验在线开放课程》的预习作业、预习报告，独立完成实验药品的物性查询、实验方案的设计优化。

2.知识回顾

教学内容：

回顾回流、萃取、蒸馏等实验操作。

思政案例：

“学习强国”开机页提示语是：学而时习之，不亦说乎。

学生活动：

学生完成学习通中《有机化学实验在线开放课程》的预习作业、预习报告，独立完成实验药品的物性查询、实验方案的设计优化。

思政设计实现的思政目标：

(1)帮助学生正确认识自己，找到适合自己的学习方法；

(2)培养学生良好的学习习惯，学会思考与学习；

(3)帮助学生形成学习策略，提高学习效率。

3.课程教学内容导入

教学内容：

(1)以我国著名有机化学家丁奎岭的事迹导入《2-甲基-2-己醇的制备》新实验课程；

(2)介绍我院教师对于金属有机试剂，如格氏试剂方面的研究工作。

思政元素：

进行德育渗透，培养化学科学探究精神。

思政内容：

(1)我国著名有机化学家丁奎岭的事迹；

(2)我院教师对于金属有机试剂，如格氏试剂方面的研究工作。

思政案例：

(1)让学生通过“学习强国”APP了解中国著名有机化学家丁奎岭的优秀事迹，树立学生的民族自豪感和为国家奋斗的使命感；

(2)了解丁奎岭教授课题组在金属有机化学方面的贡献，实现了第一例外消旋催化剂存在下的二乙基锌与醛的高对映选择性加成反应，文章发表在Ding, Kuiling, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 544上；

(3)我院教师在格氏试剂应用方面开展了研究工作，发展了杂环类卤化合物与格氏试剂的交叉偶联反应，文章发表在Ye, Xinglin, J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 1956上。

学生活动：

(1)通过“学习强国”APP了解中国著名有机化学家丁奎岭的优秀事迹；

(2)在教师指导下，通过学习通《有机化学实验在线开放课程》学习外消旋催化剂存在下的二乙基锌与醛的高对映选择性加成反应(Ding, Kuiling, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 544)；以及杂环类卤化合物与格氏试剂的交叉偶联反应(Ye, Xinglin, J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 1956)。

4.实验主体教学内容

4.1背景知识

教学内容：

介绍格氏试剂的应用：格氏试剂作为有机合成中应用最广泛的试剂之一，可与多种化合物反应，实现化合物碳链的延长。如，可用于治疗肥胖症的过氧化物酶体增殖子激活受体γ的激动剂GW501516(Kang, H. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 6683)，也可用于手性甲基脂肪烃类昆虫素的合成(King, G. G. S. J. Chem. Ecol. 1995, 21, 2027.)

思政元素：

生活中的科技元素。

思政内容：

通过格氏试剂在人类科学史上的应用案例，培养学生的社会责任感和职业道德。

学生活动：

在教师指导下，通过学习通《有机化学实验在线开放课程》学习格氏试剂的应用相关文献。

4.2实验原理

教学内容：（板书PPT设计）

思政内容：

通过故事创设教学情境，讲解1912年诺贝尔化学奖法国Victor Grignard科学家的格氏试剂发现史，引导学生体验分析探究-辩证思维形成的过程，培养学生无私敬业的高尚品德和奉献精神。

学生活动：

(1)认真听讲；

(2)积极思考回答教师课堂上提出的问题。

4.3实验仪器试剂

教学内容：（板书PPT设计）

思政元素：

节约试剂、绿色化学、环境意识、安全意识。

思政案例：

要求学生将前一个实验正溴丁烷合成后，作为本次实验（合成2-甲基-2-己醇）的原料，培养学生节约试剂的品质。

学生活动：

(1)认真听讲；

(2)积极思考回答教师课堂上提出的问题；

(3)准备好上一次实验的产品正溴丁烷，作为本次实验的原料。

4.4实验过程和步骤

教学内容：（板书PPT设计）

思政内容：

实验分组（2人一组）协作完成，培养学生的团结协作精神和交流合作能力。

教学活动（演示装置搭建后，进行提问）：

【教师提问】：为何用的药品仪器须干燥？

【学生回答】：格氏试剂丁基溴化镁能与水、二氧化碳及氧气作用。隔断湿气、赶走反应瓶中的气体。乙醚高的蒸气压可以排除反应器中大部分空气。

【教师提问】：药品仪器须干燥，要采取什么措施？

【学生回答】：实验所用仪器试剂必须干燥。仪器烘干后，取出稍冷即放入干燥器中冷却。或将仪器取出，在开口处用塞子塞紧，防止冷却过程中玻璃壁吸附空气中水分。

思政元素：

严谨细致、科学家精神。

教学活动：

【教师提问】：镁屑应如何处理？

【学生回答】：镁屑不宜采用长期放置的。可用镁带代替镁屑，使用前用细砂纸将其表面擦亮，剪成小段。镁屑如长期放置，镁屑表面常有一层氧化膜，可采用下列方法除去：用5%盐酸溶液作用数分钟，抽滤除去酸液后，依次用水、乙醇、乙醚洗涤。抽干后置于干燥器内备用。

【教师提问】：反应开始前，加入大量正溴丁烷有什么不好？

【学生回答】：会发生偶联反应生成正辛烷，造成原料损耗和分离困难。

【教师提问】：反应若不能立即开始，应采取什么措施？

【学生回答】：反应是否引发可从以下现象判断：反应液是否由澄清变混浊，是否有白色沉淀物产生。引发的措施有：(1)加热，但温度不能太高，保持有微小气泡缓慢产生即可。(2)加碘，芝麻粒大小即可。(3)加入少许格氏试剂。若5分钟反应仍不开始，可用温水浴，或在加热前加入一小粒碘引发。若开始时正溴丁烷局部浓度较大，易于发生反应，故搅拌应在反应开始后进行，必须等反应引发后才能搅拌和滴加混合液。反应结束时，可能有镁条未反应完全，但对后续实验操作没有影响。

思政元素：

细节决定成败。

教学活动：

【教师提问】：本实验有哪些可能的副反应，如何避免？

【学生回答】：偶联反应、氧化反应、水解反应等。

【教师提问】：在使用乙醚时应注意什么？

【学生回答】：乙醚易挥发，易燃，忌用明火，注意通风。

思政元素：

(1)认真观察实验现象，遵循事物规律；

(2)挫折教育。

教学活动：

【教师提问】：用乙醚萃取时需注意哪些注意事项？

【学生回答】：分液振摇时，注意正确的操作方法，要经常排气，释放在摇动液体时产生的乙醚气体压力。

【教师提问】：为何得到的粗产物不能用无水氯化钙干燥？

【学生回答】：因氯化钙能与醇形成络合物。

思政设计实现的思政目标：

(1)实验项目的进行必定会有成功和失败，本次实验最终产品学生的收率有高有低，很多时候实验的成功并不取决于学生的整体思路，而是取决于一些很容易被忽略的实验小细节，教师应引导学生如何正确地面对失败并及时查找原因、规范自己的实验行为；

(2)对学生进行适度的挫折教育，更好地帮助学生形成健全的人格和健康的心理。

4.5实验数据处理

教学内容：

计算产品收率。

思政元素：

实事求是、科研诚信、细节决定成败。

学生活动：

(1)学生进行产品收率的计算；

(2)对实验进行总结，分析在实验中的操作对收率造成的影响。

思政设计实现的思政目标：

培养学生严谨的治学态度。

4.6课后思考题

(1)将格氏试剂与丙酮加成物水解前各步中，为何用的药品仪器须干燥？采取了什么措施？

答：格氏试剂丁基溴化镁能与水、二氧化碳及氧气作用。隔断湿气、赶走反应瓶中的气体。（因为微量水分的存在抑制反应的引发，而且会分解形成的Grignard试剂）醚高的蒸气压可以排除反应器中大部分空气。

(2)反应开始前，加入大量正溴丁烷有什么不好？

答：会发生偶联反应生成正辛烷，造成原料损耗和分离困难。

(3)为何得到的粗产物不能用无水氯化钙干燥？

答：因氯化钙能与醇形成络合物。

4.7下次课讲课主要内容

教学内容：

(1)肉桂酸的制备；

(2)结合学习通上的参考文献，学生完成肉桂酸的实验拓展调研和方案设计；

(3)学生登陆国家虚拟仿真实验教学课程共享平台，进行虚拟仿真实验“基于逆合成分析法的有机合成虚拟仿真实验——以肉桂酸及其衍生物合成为例”，网址：http://www.ilab-x.com/。

思政元素：

(1)科学家的创新精神和执着追求；

(2)培养学生基于合成机理进行逆向推理，制定方案并进行实验的能力，提高学生的创新意识和实践能力。

思政案例：

Heck、Perkin、Wittig和Knoevenagel反应都可以制备肉桂酸，特别结合三位诺贝尔化学奖得主的工作，将科研成果融入到实验教学中。

思政设计实现的思政目标：

鼓励学生充分利用学习通和网站资源进行关联文献检索和信息提取，将其转化为基础实验，促进科研成果与实验教学的相互融合。

（四）教学效果及反思

在《有机化学实验》教学过程中，以“立德树人”为理念，通过融合科学前沿理论和思政元素的方法，将思政工作贯穿于实验教学全过程，从而引导学生认识科学的严谨性，培养学生无私敬业的高尚品德，从多方面提高了学生的科学素养，引导大学生的人生观、价值观和世界观良性发展。经多年有机化学实验教学实践发现，在有机化学实验中开展课程思政，提高了学生的学习积极性以及专业认同感，课堂上师生互动情况和有机化学专业研究生录取率明显提高，促进了学生和教师思想道德品质的提升，真正实现“立德树人”。

四、课程思政建设特色与创新

《有机化学实验》教学过程中，始终坚持“线下实验室教学”和“线上开放课程、虚拟仿真教学”相融合的教学模式，同时融入课程思政理念，引导学生体验分析探究-辩证思维形成的过程，培养其思考能力、创新精神及科学素养，在“润物无声”中实现思政教育目标。我们希望结合化工学院特色，进一步在有机化学实验课教学中挖掘课程思政教育元素，实现思政教育与有机化学实验的相互推动，不断创新培养专业人才手段。